Μαζί με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ αποτέλεσαν δύο από τους πιο εμπορικούς και επιτυχημένους ηθοποιούς του ελληνικού κινηματογράφου.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ υπήρξε αριστούχος του Εθνικού Θεάτρου, ενώ τα πρώτα χρόνια της σταδιοδρομίας του, ένιωσε πως ο κινηματογράφος δεν είναι το πεδίο στο οποίο θα μπορέσει να αναδείξει το υποκριτικό του ταλέντο. Ωστόσο, η πορεία του στην υποκριτική θα αλλάξει ριζικά, μετά τη συνάντησή του με τον Φιλοποίμην Φίνο και τον Αλέκο Σακελλάριο.
Η πρώτη έγχρωμη ταινία με τον Δημήτρη Παπαμιχαήλ, από το 1957
Όπως γράφει ο δημοσιογράφος Άρη Λουπάσης, στον λογαριασμό του στο instagram, η φωτογραφία του Δημήτρη Παπαμιχαήλ είναι από την πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση, για την ταινία, «Ο αγαπητικός της βοσκοπούλας», την πρώτη έγχρωμη ταινία στην ιστορία του ελληνικού κινηματογράφου. Η φωτογραφία αναρτήθηκε το Σάββατο, με αφορμή τα 16 χρόνια από τον θάνατο του ηθοποιού.
Δημήτρης Παπαμιχαήλ: Η εισαγωγή στο Εθνικό και η πρώτη ταινία στον κινηματογράφο
Με την εισαγωγή του το 1952 στην Δραματική Σχολή του Εθνικού θα ζήσει την μαγεία της διδασκαλίας και της ερμηνείας από «μεγαθήρια» της υποκριτικής. Σύμφωνα με τον δημοσιογράφο, το αρχειακό υλικό του οποίου προσφέρει μοναδικά flashback στο παρελθόν, στο δεύτερο έτος της σχολής, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ θα ερμηνεύσει τον πρώτο μικρό θεατρικό του ρόλο στο έργο «Ο Βασιλιάς και ο σκύλος» όπου και θα ξεχωρίσει. Οι ρόλοι που θα ακολουθήσουν με την αποφοίτησή του ως αριστούχος τα επόμενα δύο χρόνια στο Εθνικό θα αποτελέσουν και τα θεμέλια για την σπουδαία μετέπειτα θεατρική του πορεία.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ αποφάσισε ήδη από τα εφηβικά του χρόνια πως θέλει να ασχοληθεί με το θέατρο, παρότι οι γονείς του ήθελαν να σπουδάσει υφαντουργία καθώς είχε κερδίσει μια υποτροφία στην Αγγλία. Έδωσε κρυφά εξετάσεις στο Εθνικό και πέρασε.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ περπατούσε με τα πόδια από τον Πειραιά ως την Αθήνα και τη Σχολή του Εθνικού Θέατρου για να παρακολουθήσει τα μαθήματα. Εκεί, γνώρισε και την Αλίκη Βουγιουκλάκη, μελλοντική σύζυγο και συνεργάτη του.
Ο δικός του θίασος και τα χρόνια δίπλα στην Αλίκη Βουγιουκλάκη
Από το 1962, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ συγκρότησε δικό του θίασο στο ελεύθερο θέατρο. Έπαιξε δίπλα στην Κυβέλη, την Κατίνα Παξινού, την Άννα Συνοδινού, την Αντιγόνη Βαλάκου και τον Αλέξη Μινωτή. Τιμήθηκε με το Βραβείο Κοτοπούλη το 1957.
Από το 1964 και για δέκα ολόκληρα χρόνια πρωταγωνίστησε στο θέατρο ως συνθιασάρχης με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, αλλά και σε δεκάδες ταινίες ως ζευγάρι, στον κινηματογράφο αλλά και στη ζωή. Υπήρξε πρωταγωνιστής στο Κρατικό Θέατρο Βορείου Ελλάδος (ΚΘΒΕ) και πρόεδρος του συλλόγου ηθοποιών βορείου Ελλάδος.