Στα τελευταία χρόνια της ζωής του, ο Φρανκ Σινάτρα συχνά αναπολούσε τις αγάπες του, τις απώλειές του και τους φίλους που είχε χάσει, συμπεριλαμβανομένης της Μέριλιν Μονρόε.
Κι ενώ τα γεγονότα που περιέβαλαν αυτό που πραγματικά συνέβη στις 4 Αυγούστου 1962, όταν η Μέριλιν Μονρόε βρέθηκε νεκρή από υπερβολική δόση ναρκωτικών, παραμένουν μυστήριο, ο στενός φίλος και πρώην μάνατζερ του Φρανκ Σινάτρα, Τόνι Οπεντιζάνο, του οποίου τα απομνημονεύματα με τίτλο « Sinatra and Me: In The Wee Small Hours» θα κυκλοφορήσουν σύντομα, ισχυρίζεται πως ο διάσημος τραγουδιστής δεν πίστευε ότι ήταν μια τυχαία υπερβολική δόση. «Ο Φρανκ πάντα πίστευε ότι δολοφονήθηκε» γράφει «και δεν το ξεπέρασε ποτέ».
Σύμφωνα με τον Οπεντιζάνο, ο Φρανκ Σινάτρα και η Μέριλιν Μονρόε ήταν στενοί φίλοι και όχι εραστές. Ενώ ο τραγουδιστής πίστευε ότι ήταν πολύ όμορφη και αστεία, γράφει ο πρώην μανατζέρ του: «Ο Φρανκ ένιωθε ότι είχε πολλά προβλήματα, ήταν πολύ εύθραυστη, για να κοιμηθεί μαζί της και μετά να φύγει».
Ωστόσο, του εμπιστεύτηκε τα πιο καλά κρυμμένα μυστικά της, συμπεριλαμβανομένων των σχέσεών της με τον Τζον Κένεντι και τον Ρόμπερτ Κένεντι. Όταν οι σχέσεις αυτές διακόπηκαν απότομα, γράφει: «Η Μέριλιν Μονρόε είπε στον Φρανκ Σινάτρα πως δεν καταλάβαινε γιατί την έβγαζαν έτσι απότομα από την ζωή τους, μόλις σταματούσε να κάνει σεξ μαζί τους».
Η συνέντευξη Τύπου που ετοιμαζόταν να δώσει η Μέριλιν Μονρόε «φόβισε» κάποιους
Το Σαββατοκύριακο πριν από τον θάνατό της, η ηθοποιός πέρασε χρόνο στο περίφημο Cam Neva Lodge, δίπλα στην λίμνη Ταχόε, που ανήκει εν μέρει στον Φρανκ Σινάτρα. Αυτό που δεν γνώριζε ο κόσμος, αποκαλύπτει ο συγγραφέας, είναι ότι βρισκόταν εκεί για να περάσει λίγο χρόνο με τον πρώην σύζυγό της, Τζο Ντιμάτζιο που έμενε εκεί κοντά και πως είχε αποφασίσει να κάνει μια ανακοίνωση Τύπου την επόμενη εβδομάδα, πως θα ήταν και πάλι μαζί.
Η είδηση της συνέντευξης Τύπου οδήγησαν σε μία φήμη πως η Μέριλιν Μονρόε επρόκειτο να μοιραστεί λεπτομέρειες σχετικά με τις σχέσεις της με τον Τζον Κένεντι και τον Ρόμπερτ Κένεντι. Όμως, ο Οπεντιζάνο γράφει: «Ο Φρανκ είπε ότι ποτέ δεν θα μιλούσε για τους Κένεντι, επειδή εξακολουθούσε να έχει αισθήματα γι’ αυτούς. Ο Φρανκ πίστευε ότι αν δεν είχε ανακοινωθεί η συνέντευξη Τύπου, θα ζούσε πολύ περισσότερο».
Οι πηγές του Φρανκ Σινάτρα, του έλεγαν ότι είχε δολοφονηθεί με υπόθετο
Λίγες ημέρες μετά τον θάνατο της Μέριλιν Μονρόε, γράφει, ο δικηγόρος του Σινάτρα Μίκι Ρούντιν, ο οποίος είχε επίσης συνεργαστεί με την ηθοποιό, του είπε ότι η Μονρόε είχε σκοτωθεί. Ήταν μια φήμη που κυκλοφορούσε μεταξύ των ανδρών του Αμερικανού γκάνγκστερ Σαμ Τζιανκάνα, μερικοί από τους οποίους ισχυρίστηκαν πως συμμετείχαν. Σύμφωνα με το βιβλίο, ο Φρανκ Σινάτρα είχε αρκετές πηγές που του έλεγαν όλοι την ίδια ιστορία: «Είχε δολοφονηθεί με ένα υπόθετο Nembutal και ο Ρόμπερτ Κένεντι ή ο Τζιανκάνα συμμετείχαν».
Έχουν περάσει πάνω από 5 δεκαετίες από τότε, κι όμως η αλήθεια παραμένει μυστήριο. «Οι θεωρίες συνωμοσίας αφθονούν και δεν μπορώ να τις παραλείψω» γράφει ο Οπεντιζάνο. Αυτό που ξέρει όμως, είναι πως ο Φρανκ Σινάτρα παρέμενε στοιχειωμένος από τον θάνατό της.
Ήταν μία από τους πολλούς φίλους, συμπεριλαμβανομένων των Ρατ Πακ, Σάμι Ντέιβις Τζούνιορ και Ντιν Μάρτιν, για τους οποίους μιλούσε τα τελευταία του χρόνια, όταν καθόντουσαν, συχνά μέχρι την αυγή, στην αγαπημένη του έπαυλη στο Παλμ Σπρινγκς. Οι ιστορίες αυτές παρέμειναν μέχρι τώρα ιδιωτικές, αλλά 23 χρόνια μετά τον θάνατο του Φρανκ Σινάτρα, ο Οπεντιζάνο ελπίζει πως το να τις μοιραστεί με τον κόσμο, μπορεί να δείξει την ανθρώπινη πλευρά του διάσημου μουσικού. «Προσπάθησα να αποτυπώσω το πορτρέτο ενός άνδρα που λίγοι άνθρωποι γνώριζαν όπως εγώ. Νομίζω ότι ήξερε πως κάποια μέρα θα μοιραστώ αυτές τις ιστορίες γιατί θα ήθελε να τις μάθει ο κόσμος».