Ο Ολυμπιακός πέρασε με πανηγυρικό τρόπο στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Ελλάδος, κερδίζοντας άνετα με 4-1 επί της Καλαμάτας στο Καραϊσκάκη.
Το ενδιαφέρον των φίλων του Ολυμπιακού που πήγαν απόψε στο «Γ. Καραϊσκάκης» ήταν στραμμένο στον Κώστα Φορτούνη, καθώς ανέμεναν την επιστροφή του σε αγωνιστικούς ρυθμούς μετά τη ρήξη χιαστών στο φιλικό με το Αμβούργο, στις 10 Ιουλίου 2019. Ο Πέδρο Μαρτίνς είχε προαναγγείλει την επάνοδό του και το έπραξε, με τον διεθνή άσο να περνά στο γήπεδο στο 52ο λεπτό αντί του Ραντζέλοβιτς και να αποθεώνεται.
Αποθέωση γνώρισε και ο Γκιγιέρμε, που επίσης επέστρεψε ύστερα από απουσία ενός μήνα, μετά τον τραυματισμό στον αγώνα πρωταθλήματος με τον Αστέρα στην Τρίπολη, ενώ ο Λοβέρα «συστήθηκε» στο κοινό του Ολυμπιακού με τα πρώτα δύο υπέροχα τέρματα που σημείωσε στα «ερυθρόλευκα», ενδεικτικά της κλάσης του νεαρού Αργεντινού. Δύο γκολ πέτυχε ο Μάξι Λοβέρα και άλλα δύο ο Μιγκέλ Άνχελ Γκερέρο.
Ολυμπιακός-Καλαμάτα 4-1
Ολυμπιακός: Αλέν, Ομάρ, Κούτρης, Μάρκοβιτς (58’ Γκιγιέρμε), Σισέ, Μεριά, Ξενιτίδης, Λάζαρος (67’ Λιάτσος), Ραντζέλοβιτς (53’ Φορτούνης), Λοβέρα, Γκερέρο
Καλαμάτα: Κασωτάκης, Γαλούπης, Νασέρ, Ζαχαρόπουλος, Ιντρίσι, Πανάγου, Πέεβ (65’ Οσμάναγκιτς), Μπουσμπίμπα (63’ Αλεξόπουλος), Καντούτσης, Πετσίτης (55’ Ηλιόπουλος), Τριανταφυλλάκης