Το νέο μεταγραφικό απόκτημα της ΑΕΚ, ο Δημήτρης Καλοσκάμης, έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στις Σπέτσες, όπου ο πατέρας Μηνάς διατηρεί εστιατόριο.
Το ταλέντο του διαγνώστηκε από πολύ μικρή ηλικία και γύρω στο 2015, όταν ήταν 10 ετών, άρχισε τις εβδομαδιαίες «εκδρομές» στην Αθήνα, για να αγωνίζεται και στην (τότε) ακαδημία της Άρσεναλ στο Χαλάνδρι, εκεί όπου εδρεύει σήμερα ο Τριφυλλιακός.
Το 2017 ανάμεσα σε αρκετούς ενδιαφερόμενους, ο Καλοσκάμης επέλεξε τον Παναθηναϊκό και εντάχθηκε στην Κ13 του συλλόγου. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα την οικογενειακή μετακόμιση στην Αθήνα, μαζί με τον μικρότερο αδελφό του Νεκτάριο ο οποίος επίσης αποκτήθηκε από τους «πράσινους». Την εποχή εκείνο, το μεγαλύτερο ρόλο έπαιξε η μητέρα, Βιβή, που δέχτηκε να μείνει πίσω στις Σπέτσες με τον μικρότερο γιο της οικογένειας, τον Έκτορα, ενώ οι δύο μεγαλύτεροι θα έμεναν πλέον μόνιμα με τον πατέρα στην Αθήνα.
Η φήμη του άρχισε να εξαπλώνεται όταν, την 1η Ιουλίου 2021, υπέγραψε επαγγελματικό συμβόλαιο με τον Παναθηναϊκό, σε ηλικία μόλις 16 ετών. Κλασικό «8-10άρι», μπορεί να παίξει τόσο στον άξονα, όσο και πλάγια για να συγκλίνει προς το κέντρο σε σύστημα 3-5-2. Υπήρξε στέλεχος όλων των μικρών εθνικών ομάδων και κορυφαίο project των ακαδημιών του «Τριφυλλιού».
Ο Δημήτρης Καλοσκάμης διέπρεψε τα επόμενα χρόνια στην «πράσινη» Ακαδημία, με αποκορύφωμα τη σεζόν 2021/22 όταν κατέκτησε τον τίτλο της Κ19 με 19 συμμετοχές και 3 γκολ. Ήταν το νεότερο μέλος της ομάδας που αποτελούσαν παιδιά του 2003 και του 2004. Είχε έρθει η στιγμή για το βήμα παραπάνω και η δημιουργία των Β΄ ομάδων ήταν η κατάλληλη ευκαιρία για να εξελίξει το ταλέντο του. Παρόλα αυτά, ο Παναθηναϊκός επέλεξε να τον κρατήσει άλλη μία χρονιά στην Κ19 κι αυτό θα παίξει καθοριστικό ρόλο στη ζωή και την καριέρα του.
Ο «πάγος» που στέρησε από τον Παναθηναϊκό ένα κορυφαίο ταλέντο
Πράγματι τη σεζόν 2022/23 ο παίκτης παραμένει σε επίπεδο υποδομών, με απολογισμό 7 γκολ σε 22 ματς. Το καλοκαίρι του 2023 αρχίζουν διαπραγματεύσεις για το νέο συμβόλαιο, καθώς το παλιό θα τελείωνε στις 30/6/2024. Η πλευρά Καλοσκάμη, που είχε αποδεχτεί να παραμείνει στην Κ19 την περασμένη σεζόν, ζητάει εγγυήσεις. Θέλει πλάνο αξιοποίησης του ποδοσφαιριστή, με εξασφαλισμένη θέση στη Β΄ ομάδα και συστηματική παρουσία στις προπονήσεις της Α΄ ώστε να αξιολογηθεί από τον προπονητή. Ο Παναθηναϊκός αρνείται να δεσμευτεί, ο Καλοσκάμης δεν υπογράφει και τίθεται στον πάγο. Θα παίξει συνολικά 7 αγώνες στην κανονική σεζόν (μόλις 212 λεπτά) και άλλους 5 στα play out. Προς το τέλος θα γίνει προσπάθεια να αλλάξει γνώμη, όμως η απόφαση ήταν ειλημμένη και ο παίκτης ανακοινώνεται στον Ατρόμητο με το ξεκίνημα της μεταγραφικής περιόδου, ως ελεύθερος. Ο Παναθηναϊκός είχε χάσει ένα κορυφαίο προϊόν της αναπτυξιακής διαδικασίας, επειδή οι τότε υπεύθυνοι δεν στάθμισαν σωστά τα δεδομένα και κερδισμένος βγήκε ο Ατρόμητος.
Καλοσκάμης: Η αναδυόμενη δύναμη του Περιστερίου και οι φήμες για Ολυμπιακό
Στο Περιστέρι ο Καλοσκάμης θα κάνει μια σεζόν στην οποία θα ξεπεράσει κάθε προσδοκία: 23 συμμετοχές σε πρωτάθλημα-κύπελλο και 3 γκολ, σίγουρα ο καλύτερος πρωτοεμφανιζόμενος στη Super League μετά το «dynamic duo» του Ολυμπιακού, Μουζακίτη, Κωστούλα.
Από το Μάιο του 2025 διοχετεύεται φημολογία περί συμφωνίας με τον Ολυμπιακό. Κάτι που, ωστόσο, δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ ενώ τα δεδομένα δείχνουν ότι μάλλον δεν υπήρχε και ποτέ! Κι αυτό γιατί οι «ερυθρόλευκοι» έχουν ήδη ένα top project στην ίδια θέση και ακριβώς στην ίδια ηλικία με τον Καλοσκάμη, που έχει πάρει το δρόμο της πρώτης ομάδας: τον Αντώνη Παπακανέλλο. Συν τοις άλλοις, οι δυο παίκτες έχουν τον ίδιο ατζέντη, συνεπώς πολύ δύσκολα θα συμπέσουν ποτέ σε οποιαδήποτε ομάδα, πλην της εθνικής!
Όπως και να έχει, πάντως, η φημολογία περί Ολυμπιακού αποπροσανατόλισε την κοινή γνώμη από τον κύριο ενδιαφερόμενο, που ήταν η ΑΕΚ. Οι «κίτρινοι» κινήθηκαν με πλήρη μυστικότητα και στις 17 Ιουνίου ανακοίνωσαν την απόκτηση του παίκτη, σε μια μεταγραφή που κόστισε λίγο παραπάνω από 1.000.000 ευρώ. Έτσι, απέκτησε έναν παίκτη σε πολύ μικρή ηλικία με πολλές πιθανότητες μεταπώλησεις, ενώ ενισχύει άμεσα το ελληνικό στοιχείο τόσο για την Ευρώπη, όσο και -ηλικιακά- για το Κύπελλο Ελλάδας.