Στην περίοδο που έκανε τα πρώτα του καλλιτεχνικά βήματα αναφέρθηκε ο Λεονάρντο ΝτιΚάπριο μιλώντας στο podcast των Τράβις και Τζέισον Κέλσι.
Ο 50χρονος σταρ του κινηματογράφου αποκάλυψε ότι κάποτε ένας ατζέντης του είπε ότι θα έπρεπε να αλλάξει το πραγματικό του όνομα επειδή ήταν «πολύ εθνοτικό». «Δεν πρόκειται ποτέ να σε προσλάβουν», του είχε πει μάλιστα, ενώ του πρότεινε να συστήνεται ως «Λένι Γουίλιαμς». Ο ηθοποιός εξήγησε ότι είχαν πάρει το μεσαίο όνομα του, Βίλχελμ, και το αναθεώρησαν ελαφρώς για να αντικαταστήσουν το επώνυμό του. Τελικά, ο πατέρας του ΝτιΚάπριο αντέδρασε έντονα, και όταν είδε τη φωτογραφία με το ψεύτικο όνομα, την «έσκισε» και είπε στον γιο του: «Μόνο πάνω από το πτώμα μου».
Στη συνέντευξη συμμετείχε και ο Μπενίσιο Ντελ Τόρο και αποκάλυψε ότι είχαν ζητήσει και από αυτόν να αλλάξει το όνομά του σε «Μπένι Ντελ».
Ο Ντι Κάπριο μοιράστηκε επίσης και άλλες εμπειρίες από οντισιόν στις οποίες τον απέρριψαν και εξήγησε πόση απογοήτευση ένιωθε. Οι παρουσιαστές σχολίασαν από την πλευρά τους ότι όσοι τον απέρριψαν πιθανότητα θα το έχουν μετανιώσει τώρα.
Ο Ντι Κάπριο μπήκε στον χώρο της υποκριτικής στην ηλικία των 14 ετών συμμετέχοντας αρχικά σε διαφημίσεις. Στις αρχές της δεκαετίας του 1990 συμμετείχε στη σειρά «Growing Pains» και έγινε διάσημος με την ταινία «This Boy’s Life».