Με το δεξί ξεκίνησε τη σεζόν ο Στέφανος Τσιτσιπάς.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς, μετά το διάλειμμα και τις διακοπές του στην Ελλάδα, έκανε εντυπωσιακό ντεμπούτο στο Western & Southern Open στη Νέα Υόρκη, νικώντας μέσα σε μόλις 69 λεπτά τον Νοτιοαφρικανό Κέβιν Άντερσον, πανηγυρίζοντας την πρώτη του νίκη της καριέρας του στο τουρνουά και εξασφαλίζοντας θέση στον 3ο γύρο.
Στον 3ο γύρο ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή που θα προκύψει από την αναμέτρηση ανάμεσα στον Ίσνερ και τον Μίλμαν. Αυτό ηταν το πρώτο επίσημο παιχνίδι για τον Έλληνα πρωταθλητή μετά τις 29 Φεβρουαρίου, όταν και είχε ηττηθεί στον τελικό του Ντουμπάι από τον Νόβακ Τζόκοβιτς.
Αν περάσει και τον 3ο γύρο, ο Τσιτσιπάς στα προημιτελικά θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Μπερετίνι, Ρουουσουβουόρι, Σβάρτζμαν και Οπέλκα.