Σε «λογιστική» καταγραφή των ερωτικών του κατακτήσεων επιδόθηκε ο Χιου Χέφνερ στα πλαίσια συνέντευξής του στο Esquire.
«Ούτε μπορώ να θυμηθώ, ούτε να ξέρω ακριβώς. Πάντως είναι σίγουρα πάνω από 1.000. Και αυτό γιατί υπήρχαν περίοδοι της ζωής μου που ήμουν παντρεμένος. Και, όταν φοράω βέρα, δεν κερατώνω ποτέ. Απλά φρόντιζα να ανεβάζω ταχύτητα όταν ήμουν χωρισμένος. Γιατί ποτέ δεν πρέπει να σταματάς να εξασκείς το άθλημα».
Αυτό δήλωσε ο 86χρονος ιδρυτής του Playboy που πρωτοπαντρεύτηκε το 1949 με τη φοιτήτρια Μίλντρεντ Γουίλιαμς με την οποία έκανε και δυο παιδιά.
Το ζευγάρι χώρισε το 1959 και ο Χιου περίμενε τρεις δεκαετίες για να ντυθεί γαμπρός πάλι. Κάτι που συνέβη το 1989 με την Playmate Κίμπερλι Κόνραντ με την οποία βρέθηκαν σε διάσταση από το 1998 και χώρισαν τελικά το 2010.
Τα 12 χρόνια που μεσολάβησαν ο Χέφνερ τα έφτιαξε με δεκάδες Playmate. Μεταξύ των οποίων τις δίδυμες Σάντι και Μάντι Μπέντλι, το τρίο Χόλι Μάντισον, Μπρίτζετ Μάρκουαρντ και Κέντρα Γουίλκινσον (σ.σ. γνωστές από το ριάλιτι The Girls Next Door) και, τέλος, την Κρίσταλ Χάρις με την οποία παντρεύτηκε φέτος.
Συγκεκριμένα για τη νέα του νύφη (που είναι 60 χρόνια μικρότερη) ο Χέφνερ δηλώνει: «Ολοι μας οι φίλοι θεωρούν ότι ταιριάζουμε απόλυτα. Μόνο οι άνθρωποι που δεν μας ξέρουν μας αντιμετωπίζουν με βάση στερεότυπα όπως η ηλικία και η ομορφιά. Προσωπικά αισθάνομαι τυχερός που η ζωή μου επιφύλασσε το καλύτερο δώρο για το τέλος».