Γνωστή για το ανέκφραστο πρόσωπό της και τις μεγάλες απαιτήσεις της, η Άννα Γουίντουρ σπάνια ενθουσιάζεται, χαμογελάει, κάνει πλάκα και γενικά δείχνει να το διασκεδάζει.
Αντ΄αυτού είναι τις περισσότερες φορές μετρημένη, απόμακρη και κυρίως λιγομίλητη.
Ωστόσο, όλα αυτά μάλλον γίνονται για «τα μάτια του κόσμου», καθώς η διευθύντρια της Vogue εμφανίζεται για λίγο σε μία ταινία μικρού μήκους του οίκου Dior, με το όνομα «Inside Dior».