Εφυγε από την Ελλάδα με τον κόσμο να έχει ανάμεικτα συναισθήματα για την παρουσία του κάτω από τα δοκάρια. Ομως ο Ντίμι Κωνσταντόπουλος μετά το πέρασμά του από την ΑΕΚ, επέστρεψε στην Αγγλία και πανηγύρισε με την Μίντλεσμπρο την σπουδαία άνοδο στην Πρέμιερ Λιγκ.
Η Μίντλεσμπρο μετά από μια εξαιρετικά δύσκολη σεζόν κατάφερε να πάρει την άνοδο για τα μεγάλα σαλόνια του αγγλικού ποδοσφαίρου στην ισοπαλία με την Μπράιτον, όπου ο Κωνσταντόπουλος ήταν βασικός. Το σφύριγμα της λήξης, βρήκε την ομάδα στην Πρέμιερ Λιγκ και τον Έλληνα τερματοφύλακα με το μετάλλιο του νικητή.
Ο «Dimi» θα μείνει τουλάχιστον για έναν ακόμη χρόνο στην «Μπόρο» ενώ δεν αποκλείεται η διοίκηση του συλλόγου να προχωρήσει σε ανανέωση του συμβολαίου του.