Μαθήτευσε πλάι στον Κόντογλου, τον Μόραλη, τον Παπαλουκά, παρά τις αντιρρήσεις, ή μάλλον τα στερεότυπα, που είχε ο πατέρας του. Ασχολήθηκε με τη γελoιογραφία πριν μεταπηδήσει σε αυτό που πραγματικά αγαπούσε: τη ζωγραφική. Ο σημαντικός ζωγράφος Δήμος Σκουλάκης «έφυγε» την Τετάρτη σε ηλικία 75 ετών, μετά από μάχη με τον καρκίνο.
Μαθήτευσε δίπλα στους Φώτη Κόντογλου και Σπύρο Παπαλουκά και το 1957 πήγε στο Παρίσι, απ' όπου επέστρεψε σύντομα για να μαθητεύσει δίπλα στον Γιάννη Μόραλη. Ταυτόχρονα σπούδαζε σκηνογραφία, ενώ αντιμετώπιζε τους... φόβους του πατέρα του για το επάγγελμα, με τη μητέρα του -προσωπική φίλη του Dior- να τον ενθαρρύνει να συνεχίσει. Σπούδασε επίσης σκηνογραφία και δούλεψε ως γελοιογράφος σε εφημερίδες και περιοδικά.
Eλεγε ο ίδιος ο Δήμος Σκουλάκης: «Οταν ανακοίνωσα στον πατέρα μου την πρόθεση να πάω στην Καλών Τεχνών και να γίνω ζωγράφος, μου λέει: “Δηλαδή θα γίνεις ομοφυλόφιλος”, επηρεασμένος από τον Τσαρούχη τον οποίο γνώριζε. Του είπα: "Μα ο Παπαλουκάς δεν ήταν ομοφυλόφιλος". Και μου απαντά: “Ναι, αλλά θα πεινάσεις, σαν κι αυτόν. Ξέχασέ το, θα δώσεις στη Σχολή Ευελπίδων”. Ενοχλήθηκε τόσο, που άρχισε να σπάει τα τελάρα που είχα στο δωμάτιό μου, να πετάει τα χρώματα στο πάτωμα, να τα πατάει. Κοίταζα τα πατημένα σωληνάρια. Σαν πτώματα ήτανε. Με πιάσανε τα κλάματα. Σκεφτόμουν έντονα την αυτοκτονία. Ελεγα πως αν δεν γίνω ζωγράφος, δεν έχει νόημα να ζω».
Βαθιά πολιτικοποιημένος, εξέδωσε το 1969 στο Μόντρεαλ του Καναδά το γελοιογραφικό άλμπουμ «Ο Τρελός και οι Άλλοι», που περιείχε 100 σκίτσα με στόχο την χούντα των συνταγμαρχών, και συνεργάστηκε με ελληνικά και διεθνή έντυπα ως γελοιογράφος. Γελοιογραφίες του δημοσιεύθηκαν, μεταξύ άλλων, στους Sunday Times, στη Le Monde, στο περιοδικό Der Spiegel και στο χιουμοριστικό Punch. Από το 1984 αφοσιώθηκε στη ζωγραφική, εστιάζοντας στο ανθρώπινο πρόσωπο. Υπήρξε ένας σπουδαίος πορτρετίστας της γενιάς του.
Αίσθηση προκάλεσε η έκθεσή του «Υπόγεια διαδρομή» στην Αίθουσα Τέχνης Αθηνών το 1995. Το 2000, «Ο τζόγος και ο μύθος των μορφών» παρουσιάστηκε στο Πολιτιστικό Κέντρο «Μελίνα» του δήμου Αθηναίων με τη δική του ματιά και «ερμηνεία» σε αριστουργήματα των μεγάλων μουσείων.
Στις 15 Ιανουαρίου του 2015 είχε προγραμματιστεί αναδρομική έκθεσή του στην γκαλερί «Περί Τεχνών - Καρτέρης» (Ηροδότου 5, Κολωνάκι) που δυστυχώς δεν πρόλαβε να απολαύσει, βλέποντας το σύνολο των έργων και της διαδρομής του με τον χρωστήρα.
Η κηδεία του θα γίνει στις 13.30 το Σάββατο, στο Κοιμητήριο της Αγίας Παρασκευής (δίπλα στον «Δημόκριτο»).