Την πρόκριση στα ημιτελικά του Κυπέλλου πήρε ο Ηρακλής εις βάρος του Πανιωνίου με σκορ 4-3 στη διαδικασία των πέναλτι. Οι κυανέρυθροι επικράτησαν 2-0 στην κανονική διάρκεια ισοφαρίζοντας το σκορ του πρώτου αγώνα όμως στη ρώσικη ρουλέτα, ο «Γηραιός» στάθηκε πιο τυχερός.
Το παιχνίδι με τον Πανιώνιο να πατάει καλύτερα και να ψάχνει όπως ήταν φυσιολογικό το γρήγορο γκολ. Αυτό ήρθε στο 19ο λεπτό, όταν ο διαιτητής της αναμέτρησης έκρινε λάθος την προσπάθεια του Χουάντερσον να ανακόψει τον Κολοβό. Ο άσος του Πανιωνίου βγήκε απέναντι από τον γκολκίπερ του Ηρακλή, τσίμπήσε την μπάλα και έπεσε στο έδαφος, δίχως ο Χουάντερσον να του παίρνει τα πόδια. Την εκτέλεσε ανέλαβε ο ίδιος και ευστόχησε για το 1-0.Στο 35΄ο Μπουμάλ ελίχθηκε ωραία από τα δεξιά, έκανε το γύρισμα με τον Γιάννου να προσπαθεί να νικήσει τον Χουάντερσον με το τακουνάκι όμως ο τερματοφύλακας του Ηρακλή έδιωξε εντυπωσιακά την μπάλα.Το τελευταίο δεκάλεπτο του πρώτου ημιχρόνου, βρήκε τον Ηρακλή να κερδίζει κάποια μέτρα στον αγωνιστικό χώρο όμως να μην μπορεί να απειλήσει τον Πανιώνιο. Αντίθετα οι κυανέρυθροι έδειχναν πιο επικίνδυνοι στην κόντρα και σε μια από αυτές πέτυχαν το 2-0. Ο Μπουμάλ βρέθηκε ελεύθερος σε απόσταση 25 μέτρων και επιχείρησε το δυνατό αριστερό σουτ. Η μπάλα κόντραρε, άλλαξε πορεία ξεγελώντας τον Χουάντερσον και με αυτό τον τρόπο, οι γηπεδούχοι κατάφεραν να πάνε στα αποδυτήρια έχοντας ισοφαρίσει το σκορ του πρώτου αγώνα.
Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ηρακλής μπήκε πολύ πιο δυνατά στο ματς και από τα πρώτα λεπτά πήρε την κατοχή της μπάλας. Ο Ρομάνο ανέλαβε την οργάνωση όμως δεν έβρισκε τις απαιτούμενες βοήθειες από τους συμπαίκτες του ώστε ο «Γηραιός» να φανεί απειλητικός. Στο 65΄ όμως οι αριθμητικές ισορροπίες άλλαξαν. Ο Μητρόπουλος αποβλήθηκε σωστά με δεύτερη κίτρινη κάρτα και ο Ηρακλής από εκείνο το σημείο κι έπειτα έγινε ακόμη πιο πιεστικός ψάχνοντας το γκολ που θα τον έστελνε στα ημιτελικά του Κυπέλλου. Ωστόσο στο 74΄μια απερισκεψία του Περόνε κόστισε στους φιλοξενούμενους με τον επιθετικό του Ηρακλή να αποβάλλεται με δεύτερη κίτρινη κάρτα και τις δύο ομάδες να συνεχίζουν στο τελευταίο διάστημα του αγώνα με δέκα παίκτες. Σε εκείνο το σημείο μάλιστα ο Μαρίνος Ουζουνίδης αναγκάστηκε να αντικαταστήσει τον τερματοφύλακά του, Παπαδόπουλο με τον Γιαννακόπουλο εξαιτίας τραυματισμού στο πρόσωπο. Αιτία μάλιστα του συγκεκριμένου τραυματισμού ήταν να υπάρξουν 13 λεπτά καθυστερήσεις στις οποίες ωστόσο δεν άλλαξε κάτι και το ματς οδηγήθηκε στην παράταση με σκορ 2-0 υπέρ του Πανιωνίου.
Παράταση
Στην παράταση και οι δύο ομάδες είχαν ξεμείνει από δυνάμεις και αυτό έπαιξε καθοριστικό ρόλο στην έλειψη φάσεων μπροστά στις δύο εστίες. Ο Πανιώνιος πάντως ήταν αυτός που έφτασε δύο φορές κοντά στο 3ο γκολ με σημαντικότερη τη φάση του 118΄με τον Γιάννου να σουτάρει έπειτα από φάουλ του Φούντα και την μπάλα να περνάει ελάχιστα άουτ.
Πέναλτι
Στη διαδικασία των πέναλτι, ο Ηρακλής ξεκίνησε με χαμένη προσπάθεια του Ρομάνο αφού απέκρουσε ο Γιαννακόπουλος ενώ το πρώτο πέναλτι χάθηκε και για τον Πανιώνιο με τον Οικονόμου να σημαδεύει το οριζόντιο δοκάρι. Ακολούθησαν δύο εύστοχα πέναλτι για κάθε ομάδα μέχρι να έρθει η σειρά του Ζιάμπαρη, ο οποίος αστόχησε ενώ ο Γιάννου που ακολούθησε ευστόχησε για τον Πανιώνιο. Ωστόσο το θρίλερ δεν είχε τελειώσει. Ο Κολοβός θα μπορούσε να δώσει την πρόκριση στον Πανιώνιο όμως έστειλε την μπάλα στο δοκάρι και στη συνέχεια ο Χουάντερσον αποδείχθηκε καθοριστικός δίνοντας την πρόκριση στον Ηρακλή με σκορ 4-3.