Η κλήρωση μπορεί να προκάλεσε συγκρατημένα χαμόγελα αισιοδοξίας στον Ολυμπιακό, αφού η ελληνική ομάδα απέφυγε τα μεγαθήρια, όμως η παράδοση των «ερυθρολεύκων» απέναντι σε Ουκρανούς δεν είναι καθόλου καλή.
Η Ντνιεπρ δεν αποτελεί το πολύ μεγάλο όνομα του ουκρανικού ποδοσφαίρου, ωστόσο ο Ολυμπιακός θα πρέπει να ξεπεράσει και τη δυσμενή παράδοση που έχει απέναντι σε ομάδες της συγκεκριμένης χώρας. Συνολικά έχει τεθεί αντιμέτωπος 9 φορές με ουκρανικές ομάδες, μετρώντας μόλις δύο νίκες.
Πιο πρόσφατη ήταν η μονομαχία του με τη Μέταλιστ. Ο Ολυμπιακός επικράτησε 1-0 στο Χάρκοβο όμως οι Ουκρανοί πανηγύρισαν νίκη 2-1 στο Φάληρο, παίρνοντας την πρόκριση. Στον πάγκο τους μάλιστα είχαν τον νυν προπονητή της Ντνιεπρ, Μίρον Μάρκεβιτς.
Η Μέταλιστ μάλιστα είχε επικρατήσει του Ολυμπιακού και 1-0 το 2008, όταν τα παιχνίδια ήταν μονά στους ομίλους του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ.
Το 2006 απέναντι στην Σαχτάρ ο Ολυμπιακός είχε δύο ισοπαλίες, 2-2 και 1-1 με μαγικές εμφανίσεις του τότε ερυθρόλευκου Νέρι Καστίγιο, όμως δεν είχε καταφέρει να πάρει την πρόκριση από τον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ.
Σε ουδέτερο η Ντνιεπρ
Στο αχανές «Ολιμπίνσκι» του Κιέβου θα υποδεχθεί η Ντνιεπρ τον Ολυμπιακό αφού εκεί έδωσε και όλα τα ευρωπαϊκά παιχνίδια της. Το δικό της γήπεδο αποτελεί ένα πραγματικό στολίδι 31,000 θέσεων όμως λόγω της εμπόλεμης κατάστασης στη χώρα, δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί. Δεν αποκλείεται μάλιστα η αναμέτρηση να διεξαχθεί και χωρίς θεατές αν η UEFA αποφασίσει να τιμωρήσει την ομάδα μετά τα επεισόδια στο τελευταίο παιχνίδι των ομίλων με την Σ.Ετιέν. Μεγαλύτερα ονόματα στο ρόστερ της είναι ο αρχηγός Ροτάν, ο Κονιοπλάνκα, ο οποίος αποτελεί μεταγραφικό στόχο πολλών αγγλικών ομάδων αλλά και ο Κροάτης Νίκολα Κάλινιτς.
Το κακό για τον Ολυμπιακό είναι ότι θα συναντήσει ακραίες καιρικές συνθήκες στην Ουκρανία στις 19 Φεβρουαρίου όμως το θετικό είναι πως η αντίπαλός του δεν θα έχει ρυθμό στα πόδια της αφού το πρωτάθλημα στη χώρα της θα ξεκινήσει στις 28 Φεβρουαρίου. Αυτό σημαίνει ότι η ελληνική ομάδα θα πετύχει την Ντνιεπρ στο τελικό στάδιο της προετοιμασίας της.